唐朝历经289年，这期间从建国20年后的贞观之治到开元盛世，甚至出现了超越两汉的盛大气象。唐朝文化在这个大背景下，也达到了一个高峰。由于当权政府的大力扶持、提倡，以及科举制度把書法作为取士的标准之一，可以称得上是“书至初唐而极盛”，“初唐四大家”——欧阳询、虞世南、褚遂良、薛稷是这一时期的典型代表，开启了中国书法史上的又一个黄金时代。
初唐虞世南（558-638），字伯施，越州余姚人，官至秘书监。唐太宗李世民称虞世南为“五绝之士”：“世南一人，有出世之才，遂兼五绝：一曰忠谠，二曰友悌，三曰博文，四曰词藻，五曰书翰。”虞世南幼时曾随王羲之七世孙智永学习书法，得其亲传，笔势圆融遒劲，外柔而内刚。后世评价为如裙带飘扬而束身矩步，气宇轩昂，有不可犯之色。其书继承魏晋遗法，对开拓唐代新风起了前导作用。
虞世南楷书《孔子庙堂碑》 《孔子庙堂碑》局部 虞世南行书《汝南公主墓志铭》 《汝南公主墓志铭》局部
