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一天。有人问丘吉尔，做个政治家要有什么条件。
丘吉尔回答说：“政治家要能预言明日、下月、来年及将来发生的一些事情。”
那个人又问：“假如到时候预言的事情未实现，那怎么办？”
丘吉尔说：“那要再说出一个理由来。”2
一天，丘吉尔急于赶到议院去开会。
他叫了一辆出租汽车，车子到达目的地后，丘吉尔下车对司机说：“我在这里大约要耽搁一个钟头，你等我一下吧。”
“不行，”司机坚决地回绝，“我就要赶回家去，好在收音机里收听丘吉尔的演说。”
首相一听这话，不禁大为惊喜，于是除照价付了车资之外，又重重赏了司机一笔可观的小费。
司机望着这笔意外的收入，很快就改变了主意。
他对丘吉尔说：“我想了一下，还是在这里等着送你回去吧，管他妈的什么丘吉尔！”3
在阿拉曼战役前夕，丘吉尔召见了他的得力将领蒙哥马利将军。在谈话中，丘吉尔提议他应该研究一下逻辑。疆场勇士蒙哥马利担心自己会陷入纠缠不清的逻辑命题中，便找借口推脱。
他对丘吉尔说：“首相先生，你知道，有这样一句谚语：‘了解和亲昵会产生轻蔑。也许我越是研究逻辑，便会越加轻视它。”
丘吉尔取下烟斗说：“不过我要提醒你，没有一定程度的了解和亲昵，什么都不会产生出来。”4
有一次，与丘吉尔共事的保守党议员威廉·乔因森希克斯在议会上演讲，看到丘吉尔在摇头表示不同意，便说：“我想提醒尊敬的
议员注意，我只是在发表自己的意见。”
丘吉尔对答道：“我也想提醒演讲者注意，我只在摇我自己的头。”5
二战时，丘吉尔对保卫英伦有卓越的功绩。战后，他退位时，英国国会拟通过提案，塑造一尊丘吉尔的铜像，置于公园，让众人景仰。
丘吉尔听后回绝说：“多谢大家的好意，但我怕鸟儿喜欢在我的铜像上拉屎，所以还是免了吧！”6
萧伯纳的新戏《卖花女》要首场演出了，于是给丘吉尔两张戏票邀请他来看，但是还不忘挖苦他两句，在请柬上写：亲爱的温斯顿爵士，送上戏票两张，希望你带你的朋友来看《卖花女》的首场演出，但最后一句是：假如阁下这样的人也有朋友的話。
丘吉尔哪肯吃亏，于是也给萧伯纳写了一封回函：蒙赐戏票两张，非常感谢，但是我和我的朋友因为太忙了，所以不方便分身去看阁下《卖花女》的首场演出，但是我们会去看第二场，假如你这样的戏也能有第二场的话。
