亲核性的大小判断可从两方面分析：1、看电荷。电荷密度高的，亲核性一般会强。2、看“碱性”。碱性强的亲核性要强。如NH3u003eH2O，OH-u003eF-，在周期表中，一般同一周期中，左边的强于右边的。
亲核性应用：
试剂的亲核性受多方面因素的影响。总体上，那些碱性强、体积大、可极化性强，不容易被溶剂化的试剂亲核性强。
其中，试剂的的碱性是对Lewis酸碱而言的；溶剂化是对质子性溶剂和非质子性溶剂而言的，试剂的亲核性在非质子性溶剂中与碱性一致，在质子溶剂中与可极化性一致。
判断方法：
亲核性是指一个试剂在形成过渡态时对碳原子的亲和能力，是由两个因素决定的，一是给电子能力，就是碱性，二是可极化性，从两方面分析：
1、同一族元素，由上到下碱性减小，可极化性增大。
2、试剂亲核性在偶极溶剂中与碱性一致，在质子溶剂中与可极化性一致。
综上所述，由于质子溶剂更为常见，所以书上会有巯基负离子亲核性强于羟基的说法。
