关于苯炔介绍

[拼音]：benque

[外文]：benzyne

又称脱氢苯。为比苯分子少两个氢的化合物。苯炔及其衍生物是从某些芳香族亲核取代反应研究中发现的。1953年美国的J. D.罗伯茨用氨基钾处理1－位碳上用¹⁴C标记的氯苯，得到1-位和2-位碳上含有等量¹⁴C的两种苯胺：

这一反应的第一步发生卤化氢的消除反应产生苯炔，然后苯炔再与氨发生加成反应，得到1－和2－位碳上都有¹⁴C标记的苯胺：

苯炔的一个C呏C连结在苯环中，C呏C两端的键被迫弯曲，不能保持线型构型，环张力很高（见张力学说）。苯炔极不稳定，至今尚无法在一般条件下将苯炔分离出来。不过有人在8K的低温下于氩固体支架中获得稳定的苯炔。苯炔亦能与碘代二羰基镍形成稳定的二聚π络合物。

苯炔活性很高，可以发生双烯加成反应，有人利用这一反应捕获活泼的苯炔。例如，它与环戊二烯进行如下的双烯加成反应：

同样，苯炔也能与某些烯烃（如降冰片烯）进行[2+2]环加成反应：

制备苯炔最常用的方法是先将邻氨基苯甲酸变为重氮盐，再使之热解或光解：

参考书目

1. 高振衡编：《物理有机化学》，人民教育出版社，北京，1982。
2. J.March， Advanced Organic Chemistry， 3rd ed.，McGraw-Hill， New York， 1985.