起源于1829年。这项比赛的起源来自两个分别在牛津和剑桥大学读书的朋友，英国著名诗人威廉·沃兹沃斯的侄子查尔斯·沃兹沃斯一次突发奇想，在牛津向剑桥的学生查尔斯·梅里瓦勒写下挑战书，在泰晤士河上进行八人艇挑战赛。从1856年开始，每年复活节期间，牛津大学和剑桥大学的赛艇比赛和每年夏季的皇家亨利杯划船比赛，都在河上举行。 往后，比赛就都以挑战的形式进行，上一年的失败者成为下一年的挑战者。在过去的156次比赛中，除了一场平局外，剑桥以80场的胜利领先于牛津的75场，保持着一定的优势。
比赛参赛的队员都是在校学生，属于业余选手，但比赛的水平依然很高，不少队员还参加过全国或者世界性的赛艇锦标赛。拿本届比赛来说，大卫·利威斯顿曾获得1999年世界青年赛艇锦标赛季军。而乔尼和格莱格·希尔两人双双获得1992年巴塞罗那奥运会的金牌。 而很多后来的风云人物也参加过对抗赛，比如霍金。
随着历史的推移，牛津－剑桥对抗赛的规模和影响力越来越大。每年比赛期间，泰晤士河两岸都会会聚25万以上的观众，更多的观众通过电视收看直播，据说有600万人收看，赌博公司也会开出陪率。
