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sn2反应

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sn2反应

sn2反应:双分子亲核取代反应反应。是亲核取代反应的一类,其中S代表取代,N代表亲核,2代表反应的决速步涉及两种分子。SN2反应是由于起始物质与阴离子Y之间发生冲突所产生的反应。SN2反应只有1个阶段。

反应机理:

SN2反应最常发生在脂肪族sp3杂化的碳原子上,碳原子与一个电负性强、稳定的离去基团(-X)相连,一般为卤素阴离子。

亲核试剂(Nu)从离去基团的正后方进攻碳原子,Nu-C-X角度为180°,以使其孤对电子与C-X键的σ反键轨道可以达到最大重叠。

然后形成一个五配位的反应过渡态,碳约为sp2杂化,用两个垂直于平面的p轨道分别与离去基团和亲核试剂成键。C-X的断裂与新的C-Nu键的形成是同时的,-X很快离去,形成含C-Nu键的新化合物。

2-溴丁烷与氢氧根离子发生SN2生成2-丁醇和溴离子。

上例中,OH-(亲核试剂)进攻2-溴丁烷(底物)发生SN2反应,经过不稳定的过渡态,最终Br-离去,得到2-丁醇。

SN2反应也可以在分子内发生,合成的环系一般为五元环、六元环和三元环。分子内的Williamson合成得到环氧化合物。

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