2007年，曹湘凡再次走进考场，这是他第13次参加高考。对于曹湘凡来说，高考就像一场劫难。虽然妻子分居了，他也没有稳定的工作，但他还是不肯放弃。
1968年，曹湘凡出生在湖南省常德市汉寿县的一个贫困家庭。他的父母是农民。在六个兄弟姐妹中，曹湘凡排行第三。但他是几个孩子中学习成绩最好的一个，所以父母对他寄予厚望。他希望有一天能考上好大学，跳出“农场门”，然后帮助其他几个孩子。
为了让曹湘凡安心学习，父母从不让他干农活。曹湘凡也很争气，成绩一直在班里名列前茅。16岁初中毕业时，他以优异的成绩考入汉寿二中，成为村里第一个高中生。
在县城读高中后，曹祥凡爱上了县城，这里不仅有新华书店，还有电影院。城里人的自信和优越感也让他自卑又向往。曹湘凡知道，要想成为城里人，就得好好学习，考上好大学。只有这样，你才能分到市里吃铁饭碗。
为了实现自己的梦想，曹湘凡在高中时非常努力。然而有时候，努力未必是通往成功的桥梁，至少对曹湘凡来说是这样。
1987年，即将高三毕业的曹湘凡走进考场。但他这次高考只考了397分，离最低录取分数线还差60多分。想要脱下“农家皮”的曹湘凡毅然选择了复读。不幸的是，在接下来两年的高考中，他仍然在孙山失去了自己的名字。
曹湘凡因为连续三次高考，承受了巨大的心理压力。回到家，他不敢出门，怕遇到熟人被嘲笑。我不想呆在家里看到父母失望的眼神。那段时间，他吃了很多苦。他听说他的一些初中同学已经结婚生子，但他觉得这样的生活不是他想要的。他一直认为自己既没有成为农民，也没有成为知识分子，是一个很尴尬的角色。他知道，除了继续参加高考，他没有其他办法成为城里人。
1990年，曹湘凡去太原报名参加高考。虽然达到了当年的大专录取分数线，但因为不是太原户籍，没有被录取。
1991年，曹湘凡的父母已经劝他认命，不再把时间花在高考上。因为父母年事已高，曹祥凡白天要和父母一起下地干活，但晚上还是舍不得放下学习资料。往往在双方父母都休息后，他还抱着书认真做题。高考前夕，父亲给了他16块钱买化肥。结果他经过教育局的时候，得到了报名的机会。
高考结束后，曹湘凡觉得自己考得不错，于是在志愿填报时，填报了湖南税务学院。高考分数出来后，他真的达到分数线了。不幸的是，因为他有精神病史，学校没有录取他。
1992年，在父母的唠叨下，曹祥凡过完年就去了广州和村民一起打工。
在广州工作的那些年，曹湘凡认识了第一任妻子龚德美。交往一段时间后，两人结婚了。
这个时候国家对高考还是有年龄限制的。因为这个原因，曹湘凡失去了高考的机会。但曹湘凡并没有放弃学业，1998年参加成人高考，考上了北大国际学院政治学专业。但是曹湘凡不喜欢这个专业，就放弃了。
2001年，国家取消了年龄限制，25岁以上的人，不管结婚与否，都可以报名参加高考。
政策出台后，曹湘凡也忍不住了。他觉得这是上天给他的机会，于是马上辞了工作，回老家找了一所高中复读。这一年，他的高考目标是湖南第一师范。他跟老婆说，考了这么多年，不在乎多考一年。于是养家的责任，就这样移到了妻子的肩上。不仅他的学费要靠老婆赚，他们2岁以下女儿的奶粉钱也需要她辛苦付出。
曹湘凡的所作所为让妻子的家人非常不满。本来曹湘凡工作几年也没赚到什么钱。在他们眼里，他是个无能的人。所以33岁的曹湘凡去复读的时候，他们很不满意，经常当着龚德美的面骂他。
然而，在2001年的第七次高考中，曹湘凡在孙山仍然很有名。一方面，龚德美需要承受家人对丈夫的责骂；另一方面，她还要承担曹湘凡的学费，还要为年幼的女儿赚奶粉钱。巨大的经济压力也让她疲惫不堪。看到曹向凡多次考试失败，失望的龚德美选择和曹向凡离婚，2岁的女儿也由曹向凡抚养。
同年秋天，曹湘凡在去常德的汽车上认识了一个叫聂的女孩。因为两个人都是常德人，而且两个人都是农民家庭出身，所以在车上聊得很投机。
聂是湖南商学院的一名大四学生。她是一名大学生，不仅成绩优异，还在绘画比赛中获得了大奖。在曹湘凡眼里，她是个才女。所以，曹湘凡就夸她。分手时，他们互留了联系电话。之后，他们有了更多的接触。
经过一段时间的沟通，曹湘凡告诉聂，他每年都参加高考。尽管他不断失败，但他从不放弃。因为他觉得只有成为大学生，才有机会融入城市。聂还告诉曹湘凡一个秘密，她的头部有一个良性肿瘤，但因为贫穷而无法治疗。
得知聂的病情后，曹湘凡经常鼓励她要乐观积极治疗。在相互鼓励中，聂于震渐渐对这位大哥产生了好感。她自告奋勇的时候，曹湘凡一再反对。他觉得自己年纪大了，没有稳定的工作，想继续高考。
聂于震安慰他说，贫穷和困难都是暂时的。我们在一起后，可以通过劳动创造幸福的生活。聂还承诺，即使他80岁，她也会支持他。
在聂的坚持下，相隔14岁的两个人走到了一起。2002年高考前夕，曹湘凡和聂到民政局登记结婚，领了结婚证。
2002年高考，曹湘凡的高考成绩依然没有过大学录取线。但是，结婚的快乐冲淡了高考失利的不快。为了在长沙定居，曹湘凡开始做家教。
其实1998年，曹湘凡在长沙一家工厂打工的时候，老板得知他考了6次高考，很佩服他的坚持。为了支持他的行为，老板还让他辅导正在读高中的儿子。有意思的是，曹湘凡高考经验丰富，虽然屡次落榜。在他的指导下，老板的儿子高考考上了一所211大学。从那以后，老板经常给他介绍学生，他在家教圈也渐渐有了名气。
和聂结婚后，曹湘凡已经有了很多客户，所以他继续以做家教为生。大学毕业后，聂·于震也放弃了原来的工作，开始跟他一起做家教。
曹湘凡几年带了300多名高中生，其中100多名考上了大学，其中不乏考上重点大学的学生。结果曹湘凡的口碑很好，完全不担心学生。
补习之后，曹湘凡对高考有了新的想法。他觉得自己得跟上高考的潮流。所以他在辅导高三学生的同时，做了一些高考辅导题。当然，他还是坚持高考。一方面，他还是想实现自己的梦想；另一方面，他想增加自己的高考经验。
转眼到了2006年，38岁的曹湘凡已经参加了12次高考，但没有一次成功。曹湘凡的故事被当地媒体报道后，迅速在网上引起热议。当时世界各地的记者蜂拥而至，甚至包括中央电视台的记者。
随着事件的发酵，汉寿二中不仅把他写进了校史，就连湖南省委书记也给他写了留言，希望他2006年高考成功。可惜的是，2006年高考，曹湘凡还是没考好。
此时，聂玉玲已经先后生了两个孩子。虽然曹湘凡当家教一个月能挣6000块钱，但是养三个孩子压力还是挺大的。聂宇苓曾劝他放弃高考，说即使考上了大学，毕业后也要面对失业的现实。与其这么固执，不如赚点钱，开个辅导班。
但曹湘凡一直认为自己只是想上大学，拿个身份证去市里。原本恩爱的夫妻，因为分歧，两人陷入了争吵。愤怒的聂玉玲把一双儿女扔给曹湘凡，自己则南下打工。
曹向凡把一双儿女带回常德老家，交给年迈的父母抚养。加上和前妻生的女儿，父母需要帮他照顾三个孩子。但由于曹湘凡在长沙做家教一个月能挣6000元，远远高于一个农民，所以他们不再反对曹湘凡继续高考。就连周围的村民见到曹湘凡都喜欢叫他老师。
2017年，曹湘凡参加了第十三届高考。这次他的分数超过了三本线。不过还是低于湖南师范大学。好在补录的时候考上了湖南公安学院。
同年9月，39岁的曹向凡到学校报到，他成为学校年龄最大的学生。考虑到曹祥凡的个人情况，学校允许他在校外租房子，这样他就可以一边学习，一边继续做家教。
3年的大学生活，曹湘凡也给几家公司递过简历。但都因为年纪太大被拒绝了。眼看“冒险岛”成为现实，不甘心的曹湘凡给曾经鼓励过他的省委书记写了一封信。在党委书记的帮助下，汉寿三中给他提供了一个教师的职位。
时至今日，曹湘凡仍在为当老师而努力。他认为，给高中生一些高考经验，让他们少走太多弯路，是他回报社会的唯一途径。
有人问曹湘凡，考了这么多年，有没有后悔过考上一个专科？他说如果1991年能上那所税务学院，那他早就实现了身份的转变，因为那时候分配也是有保障的，只要考上大学就意味着能拿到铁饭碗。简单来说，以前高考是社会等级的切割机，现在不是了。
其实每个人都有每个人的追求。只要曹湘凡认为自己是对的，也许在他看来就是值得的。
