四面楚歌之时，项羽惊而起，起而饮，饮而歌，歌而泣，这个场景表现多情善感、铁骨柔情的性格。项羽“溃围、斩将、刈旗”的快战中表现出项羽英勇神武且自负的性格。项羽在乌江边拒渡、赐马、增头表现项羽知耻重义和视死如归的性格。
《垓下之围》记叙的是项羽这位悲剧英雄的最后生涯，主要表现他失败时的英雄风采。作者通过霸王别姬、东城快战、乌江自刎三个场面的描写，多角度、多层次地刻画了他的性格，既有霸王别姬的儿女情长，又有东城溃围的勇猛善战；既有阴陵迷道、归败于天的寡谋、自负，又有乌江拒渡、赠马亭长、赐头故人的知耻重义、纯朴仁爱。作者还善于在历史事实进行艺术加工，写出了许多生动传神的细节，如虞兮虞兮的千古悲歌、“田父绐曰”的生死机缘、愧对父老的知耻良心、赠马赐头的临终义举等，使这篇文字达到雄奇悲壮的美学境界，读之令人荡气回肠。
项羽军在垓下，不但兵少，而且粮草不够，又被刘邦几十万大军包围，于是，率领八百骑兵趁夜突围，天亮后，汉军发觉项羽离去，于是，灌婴率五千精锐骑兵追击，等他渡过淮河，随从的骑兵只有一百多人了，来到阴陵时，项羽迷路了，他去问一个老农，老农回答：“左”往左去，陷入了一片沼泽，耽误了时间。汉军追了上来，经过一场激战，项羽又往东去，到达东城的一座山上，只剩下了二十八骑，而追击的汉军却有数千人。
垓下之围战争背景公元前203年（高祖四年）八月，梁地的彭越对楚兵发起骚扰断其粮道，项羽率领军队狙击了彭越后返回。这时候钟离昧正被汉军围困，汉军因为害怕项羽都开始逃窜。这时齐王韩信开始率领军队对楚军发起攻击，项羽开始感到害怕。于是，双方进行了历史上著名的“鸿沟和议”，以战国时魏国所修建的运河：鸿沟为界，划分下。九月，西楚霸王项羽率十万楚军绕南路、向固陵方向的迂回线路向楚地撤军。刘邦也欲西返。
但是，正当刘邦打算率军西返之时，张良、陈平却建议撕毁鸿沟和议，趁楚军疲师东返之机自其背后发动偷袭。张、陈二人认为：“汉有天下太半，而诸侯皆附之。楚兵罢食尽，此天亡楚之时也”，建议“不如因其机而遂取之”。
刘邦于是采纳二人建议，遂背约，向楚军突然发起战略追击作战。大军追至夏南时，刘邦约集韩信、彭越南下，共同合围楚军。由于韩信及彭越未如约出兵合击楚军，结果刘邦在固陵被项羽打败。刘邦慌忙率军退入陈下，并筑起堡垒坚守不出，而楚军又一次合围了刘邦。坚守壁垒的刘邦向张良询问：“诸侯不从约，为之奈何？”张良回答：“楚兵且破，信、越未有分地，其不至固宜。君王能与共天下，今可立致也。即不能，事未可知也。君王能自陈以东傅海，尽与韩信；睢阳以北至谷城，以与彭越：使各自为战，则楚易败也。”
