商务车出租能要求索赔

我一个朋友，他以及他自己的商务车以月形式包给公司已经两年了，但是没有签署合同，有公司厂牌，公司报销过桥、路费，但领取钱时是以对帐单形式领取的。他曾经要求过公司给买保险但是一直没有实施，如果解除租用关系后他能索要经济补偿吗？如果能请问他要以什么样的索赔条件？