感情纠葛引出的经济纠葛

某男和其前女朋友相处多年,并发生关系.后因其家庭等原因向其女提出分手.女方不能接受,索要10万元精神损失费.男方同意,签立了借条和协议.说明因经济周转不灵,借女方10万元.后陆续将此款支付给了女方.签立了互不骚扰的保证书.现男方反悔,在索要此款不果之后,向女方提出威胁. 问题:1.女方在分手时提出的10万元赔偿是否合法? 2.双方签立的借条,协议是否具有法律效力? 3.整个经济过程(付款和取回借条)都无第三方在场.如果上述两点不具备法律效力,那男方能否取回10万元的损失费? 4.男方提出威胁是否造成违法? 5.此事件按照法律途径,应该如何解决? 因急于知道结果,此贴有"一稿多投"的嫌疑.请见谅.