He should have been at boarding school

这是个虚拟语气。should have been 是“本应该已经”,但是事实上没有这样做,而且事情发生在过去。比如,9月开学,他本应该开始去那里读书了,但是他却参加了犯罪团伙,现在进了监狱。翻译全句,说话的人的感情是遗憾的：他本应该在寄宿学校就读了,(可惜他没有去)。如果要说“他应该已经在寄宿学校就读了”,那么英文应该是：He probably have been at the boarding school。"probably"表示大概 (有七八成的把握)。并且原句中Boarding School前面没有加定冠词 the,表示并没有指定哪所学校,只是泛泛而论。