（2011•延庆县一模）分子式为C12H... （2011•延庆县一模）分子式为C12H14O2的F有机物广泛用于香精的

（2011•延庆县一模）分子式为C12H... （2011•延庆县一模）分子式为C12H14O2的F有机物广泛用于香精的调香剂．为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：试回答下列问题：（1）A物质在核磁共振氢谱中能呈现 4种峰；峰面积比为 3：2：3：2（2）C物质的官能团名称 羟基、羧基（3）上述合成路线中属于取代反应的是 ②⑤⑥填编号）；（4）写出反应④、⑤、⑥的化学方程式：④⑤⑥（5）F有多种同分异构体，请写出符合下列条件的所有结构简式：①属于芳香族化合物，且含有与F相同的官能团；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；③其中一个取代基为-CH2COOCH3； ．考点：有机物的推断．专题：有机物的化学性质及推断．分析：A和溴水发生的是加成反应，根据加成产物可判断A的结构简式为CH2=C（CH3）CH2CH3，反应②是水解反应，生成物B的结构简式为CH3CH2C（CH3）OHCH2OH．B氧化得到C，则C的结构简式为CH3CH2C（CH3）OHCOOH．根据C和D的分子式的可判断，反应④是消去反应，即D的结构简式为CH3CH=C（CH3）COOH，反应⑤属于卤代烃的水解反应，则E的结构简式为，E和D通过酯化反应生成F，则F的结构简式为，结合有机物的结构和性质解答该题．解答：解：A和溴水发生的是加成反应，根据加成产物可判断A的结构简式为CH2=C（CH3）CH2CH3，反应②是水解反应，生成物B的结构简式为CH3CH2C（CH3）OHCH2OH．B氧化得到C，则C的结构简式为CH3CH2C（CH3）OHCOOH．根据C和D的分子式的可判断，反应④是消去反应，即D的结构简式为CH3CH=C（CH3）COOH，反应⑤属于卤代烃的水解反应，则E的结构简式为，E和D通过酯化反应生成F，则F的结构简式为，（1）A的结构简式为CH2=C（CH3）CH2CH3，所以在核磁共振氢谱中能呈现4组峰，其峰面积比为3：2：3：2，故答案为：4； 3：2：3：2；（2）C的结构简式为CH3CH2C（CH3）OHCOOH，含有羟基、羧基等官能团，故答案为：羟基、羧基；（3）根据官能团的变化可知①为加成反应，②为取代反应，③为氧化反应，④为消去反应，⑤为取代反应，⑥为取代反应，故答案为：②⑤⑥；（4）反应④为CH3CH2C（CH3）OHCOOH在浓硫酸作用下发生消去反应，反应的方程式为，反应⑤为氯代烃的水解反应，反应的方程式为，反应⑥为酯化反应，反应的方程式为，故答案为：；；；（5）在F的同分异构体中苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种，说明这2个取代基一定是对位的．其中一个取代基为-CH2COOCH3，则另一个取代基含有碳碳双键，因此同分异构体的结构简式为，故答案为：．点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，本题注意从A的结构入手采取正推的方法进行推断，把握官能团的性质以及官能团的转化为解答该题的关键，易错点为同分异构体的判断，注意把握题给信息请给出答案没有的有机物命名和没写出的全部有机反应方程式，谢谢！