北条早云是当时少见的军事家。他熟悉兵法，爱读六韬三略，善于寻找时机，运用灵活的战略和战术，使他从一个无名的小城主成长为最早雄踞关东的战国大名。
北条早云能够取胜的重要原因，是他懂得向民众让步和恢复经济的重要性。尤其是实行了“四公六民”的新税制，对恢复生产起了推动作用。早云的主观目的虽是为了确立军事扩张的经济基础，但客观上却在他所控制的地区，稳定了人民的生活，发展了生产，在历史上起了进步作用。
骏河国内有许多今川家的直辖空城，除非有战争，否则这些空城平常只有几个人留守。由于平定今川内乱的功劳，今川氏家臣让他选择喜欢的地方作为封地，北条早云出人意料地选择成为最偏僻的爱鹰山南麓兴国寺城(静冈县沼津市)的城主。太田道灌听闻此消息，曾苦笑道：“此小子果非凡夫俗子”。
关东和关西之间隔著箱根山脉形成天险。而从关东通往关西只有2条路线，一是相模国(神奈川县)足柄山道，另一正是箱根山道。当时的道路非常狭窄，行军时常成一列纵队，必须分几队同时进军。而无论走足柄山道或箱根山道，二者都会在富士川附近会合，要不然就在爱鹰山南麓的根古屋附近齐集，然后再循着根方街道(古道)往骏府前进。当全军将抵达根古屋时，必须通过一处左边是沼泽，右边是高地的地方。兴国寺城正是在这个高地上傲睨所有欲西行的军队。换句话说，兴国寺城是关东军队西行时必经之路的要塞。此要塞也能牵制关东两位公方与两位管领。然而除了太田道灌，没人识破北条早云的意图，兴国寺城成为他逐步扩张的起点。
