即使在将星云集的战国时代，最上义光也是出类拔萃的，从即位初内忧外患，到成为五十七万石的强大名，义光在武勇谋略和政治敏感方面的表现无庸置疑，值得一提的是，义光本身还是战国时少有的优秀民政家。
最上川开发通船，赤川治水，青龙寺川开发，因幡堰，北楯堰构筑，义光和武田信玄被认为是战国最重视者治水者，义光还曾扩张山形城，两次整备城下町，发掘永松铜山和野边泽银山，对领民来说，无疑是最优秀的领主。义光统治山形时期，没有一揆的记录，领民爱慕可见一斑。
今天山形市的繁荣，得益于义光奠定的良好基础。 相对于毛利元就被称为智将，义光的评价更多集中于阴谋家，毕竟义光逼迫父亲退位，杀弟杀子，在对外扩张中，又频繁使用内应，暗杀的手段，冷酷阴险仿佛是他的表情。然而在那个动乱的时代中，唯一活下去的办法就是让自己变强，而兄弟相残，父子交兵，更是不可胜数，信长，政宗杀弟，信玄放逐父亲，比比皆是。而以暗杀内应为主的攻略方式，一方面是义光情报收集和判断能力的卓越表现，同时也是因为义光极度讨厌武力征服劳民伤财的战争。当时士兵多是农民，战时动员，平时回田耕作，而义光用他的方式将人员损失降到最小，无怪乎他的领民如此尊崇。义光在他的时代里用自己的方式达到了目的，当无愧于能将的称号。
关于义光的评价，一般大多数的军记物语提及到他时，大都把他以英雄视之。
