简雍年少时与刘备很有交情，跟随他四处奔走。
建安六年(201年)，刘备至荆州投靠刘表，简雍与麋竺、孙乾一同担任左将军从事中郎，常任说客。
入说刘璋
建安十六年(211年)，刘备受邀入益州，简雍随从也同行，刘璋与他见面，十分喜欢简雍。一年后，双方决裂，战事立即爆发。
建安十九年(214年)，刘备将刘璋在成都包围，简雍被派去游说刘璋投降，刘璋答应，并与简雍同车出城投降。刘备定益州后，论功行赏，拜简雍为昭德将军，待遇仅次于麋竺，与孙乾相同。简雍其后的生平不详。
简雍擅于辩论、议事。性情简单直接、不拘小节。与刘备同坐时，亦盘腿而坐，不理威仪。和除诸葛亮外的人相处时，他都独占一榻，卧姿对话，从不屈就于人。
轶事典故
随音变之
据说简雍本姓耿，而幽州人将耿说成简，便改为姓简。
彼有其具
有次遇上大旱，要下令禁酒，酿酒的话都会有罪。但有官吏从民家搜得酿酒器具，正议论应否将他们与酿酒的人同罚。一日简雍与刘备一同游览，看见一对男女走过，简雍就对刘备说：“他们就要行淫，为何不将他们缚起?”刘备觉得奇怪，便问道：“你又怎么知道呢?”简雍就幽默地回答：“他们都有行淫的器具，与在民家搜得酿酒器具一样。”刘备听罢大笑，也就放了私藏酿酒器的民家。简雍的滑稽都与此类似。
优游风议
简雍闲暇自得，高谈阔论，性情倨傲，行为不检，即使在刘备面前，也伸足侧身，不注意行仪威严，只管自己舒适而已。除诸葛亮之外，与其他人在一起时，就一个人占一张坐榻，手枕着脖子躺着与人讲话，不为任何人所屈附。
