费歇尔投影式:怎样把纽曼投影式转换为费歇尔投影式?

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作文陶老师原创
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1.怎样把纽曼投影式转换为费歇尔投影式?

纽曼投影式改为费歇尔投影式的操作流程图如下:在纽曼投影式中,前后基团也可认为都不在投影的“投影角度一定是在正上方,可以用3种方法解决,圆圈前面的3个基团不动,只旋转背面的3个基团,再在纸面内旋转整个式子,投影状态后去投影。圆圈前后基团分步操作,的全重叠纽曼投影式,再去投影。保持圆圈前的3个基团不动,背面3个基团顺时针旋转60°,变成全重叠纽曼投影式,直接投影。纽曼投影式改为费歇尔投影式的操作流程图如图所示,第1种途径由楔形式改成锯架式,再投影成费歇尔投影式。

2.费歇尔投影式的书写注意

费歇尔投影式严格表示了各个原子或基团空间与平面的关系,也可以逆用这些规则来判别不规范的费歇尔投影式之间,是同一种构型还是对应异构体,(1)某一个化合物的费歇尔投影式只能在纸平面上平移,投影式不能离开纸平面翻转180°,否则一对对映体的投影式便能相互重叠。不能离开纸平面翻转(2)费歇尔投影式在平面内转动180°,不改变分子的构型。才不改变基团的前后关系。若将其中一个费歇尔投影式在纸平面上旋转180°后,则这两个投影式表示同一构型。不能在纸平面上旋转90°或270°(奇数倍),否则会改变投影式的构型。若将其中一个费歇尔投影式在纸平面上(顺时针或逆时针)旋转90°后,两个投影式表示两种不同构型,二者是一对对映体。(4)若将其中一个费歇尔投影式的手性碳原子上的任意两个原子或基团交换偶数次后,则这两个投影式表示同一构型,若将其中一个费歇尔投影式的手性碳原子上的任意两个原子或基团内部互变,所得的费歇尔投影式表达的化合物是原化合物的对映体。任意两个原子或基团交换偶数次后,(5)在投影式中,其余三个基团按顺时针或逆时针顺序依次交换位置。

3.关于费歇尔(Fischer)投影式的书写方法

Fischer投影式规定就是横前竖后,在b、c、R4、R5中就是bc在前,这样是无法按照Fischer来画出结构式的。Fischer投影式是为了区分R、S构型而想象出来的方法,费歇尔投影式是用平面式来表示分子的立体结构。与手性碳原子相连的两个横键是伸向纸前方的,表示某一个化合物的费歇尔投影式只能在纸平面上平移,也能在纸平面上旋转180°或其整数倍,但不能在纸平面上旋转90°或其奇数倍,也不能离开纸平面翻转,否则得到的费歇尔投影式就代表其对映体的构型。费歇尔投影式的投影规则:把氧化态较高的碳原子或命名时编号最小(主链中第一号)的碳原子C1放在最上端。2、投影时假定手性碳原子放在纸平面上,与垂直线(vertical line)相连的原子或基团(垂直方向的键 /竖键)表示伸向纸面后方。

4.有机化学中,如何由楔形式转化为费歇尔投影式。求方法,答案我知道。

意思就是当手性碳上的氢或最小基团位于竖键上”其他3个基团由大到小的排列顺序为顺时针,则此手性碳为R构型,若为逆时针,若氢或最小基团位于横键上。

5.如何根据费歇尔投影式判断RS构型?

一个口诀:“竖顺R”,意思就是当手性碳上的氢或最小基团位于竖键上,其他3个基团由大到小的排列顺序为顺时针,则此手性碳为R构型,若为逆时针,则为S构型。若氢或最小基团位于横键上,则其余3个基团从大到小排列,若是顺时针则为S构型,若为逆时针则为R构型。

6.费歇尔投影式怎么命名?

先根据官能团优先次序来确定编号从哪一端开始。这里显然从醛基一端开始。将氢至于背面,基团原子序数由大到小顺时针则为R,逆时针则为S。

7.费歇尔投影式中编号小的碳原子在上方 请问这个编号小如何判定?

在天津大学第五版有机化学(高等教育出版社)的p210页中写到,画(Fischer)投影式时,一般将主碳链放在竖线的方向,并把命名时编号最小的碳原子放在上端。
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